药学院在《Organic Letters》发表成果报道过渡金属催化杂环合成领域新进展

发布时间:2022-09-05 浏览次数:

近日药学院师生以“Access to Azepino-Annulated Benzo[c]carbazoles Enabled by Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynylindoles and Subsequent Oxidative Cyclization”为题在《Organic Letters》发表成果,对过渡金属催化杂环合成领域的最新进展情况进行报道。杨金明副教授、吴滨教授为论文共同通讯作者,实验部分主要由研究生姚梦莲、李俊驰合作完成,中南民族大学为唯一署名单位。

成果指出,咔唑结构广泛存在于具有生物活性的天然产物、药物以及功能性材料分子中(图1),开发其高效合成方法及性质研究一直是有机化学、药物化学及材料化学等热门研究领域。在咔唑化学研究领域中,杂环稠合的苯并[c]咔唑衍生物近年来受到了科研工作者的关注,主要原因是一些咔唑结构在修饰后表现出了更优异的生物活性及光电性质。其中,六元环哌啶稠合的苯并[c]咔唑结构已通过过渡金属钯或铜催化实现。相对于六元环的合成,七元环azepine稠合的苯并[c]咔唑结构合成则具有较大的难度,这主要是由于中环存在不利的跨环张力和熵效应。因此,探索其合成新方法一直是极具挑战性的课题。

图1 含有咔唑结构的代表性天然产物、药物以及功能分子

杨金明副教授等设计合成了一类炔基吲哚化合物,通过一价金催化发生分子内环化反应,高效构建了Azepino稠合的吲哚分子。反应具有良好的底物普适性,吲哚、吡咯、氮连接、氧连接以及碳连接的底物均能以中等到优秀的收率得到目标产物。并且产物能在氧化条件下进一步关环,生成Azepino稠合的苯并[c]咔唑分子(图2)。此外,该反应也能够以克级规模放大及一锅法合成。作者通过同位素标记实验,捕获了反应的关键中间体,阐明了反应机理。光致发光研究表明部分化合物具有较好的光电特性,显示其在材料领域具有良好的应用前景。

图2 金催化炔基吲哚环化反应构建Azepino稠合的苯并[c]咔唑分子

据悉,《Organic Letters》是美国化学会(ACS)旗舰刊物,中科院SCI一区top期刊和自然指数收录期刊(论文链接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02293)。

作者:文心

责编:张星

审核:江莹

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