近期,化学与材料科学学院张华教授课题组在有机硼化学研究方面取得重要进展。10月27日,相关成果以Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Alkynylation of BN-Polycyclic Aromatics为题,发表于国际顶级期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.2026, e6191309)(文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.6191309)。该期刊是化学领域公认的历史悠久、影响力高的期刊之一。张华教授与重庆大学白若鹏副教授(密度泛函理论计算)为论文通讯作者,化学与材料科学学院硕士研究生张安冉为论文第一作者,中南民族大学为第一署名单位。
1,2硼氮杂苯是苯的一种芳香等排体。相比于全碳芳烃,1,2硼氮杂芳烃具有更高的极性、更强的电子分布极化程度及更好的水溶性。内嵌硼氮单元的芳香骨架在药物研发、功能材料构筑、配体设计等方向,常表现出独特甚至更优异的性能。BN/CC等排策略能够有效拓展药物化学与材料科学领域的化学空间,受到化学家们的广泛关注。苯乙炔及其衍生物是很多生物活性分子、药物分子以及功能材料中广泛存在的结构单元,碳碳三键赋予其丰富多样的反应活性,在有机合成中应用潜力突出。受以上因素的启发,张华教授课题组设想开发苯乙炔类化合物硼氮等排体的通用且高效的合成方法并取得了重要进展。
该研究报道了一种锌催化的BN芳烃与末端炔烃的脱氢炔基化反应,通过直接B–H/C–H偶联,可以有效地获得BN嵌入的苯乙炔骨架。该反应在温和的条件下进行,底物范围广,可兼容一系列取代BN芳烃和末端炔烃,具有优异的官能团兼容性。所得产物能够实现多种类型的衍生化转化。光物理研究表明,该类化合物具有可调控的吸收与发光性质,其受π共轭拓展以及BN单元引入的调控,与全碳类似物存在显著差异。机理实验和密度泛函理论计算证明了炔基锌中间体和氢气的产生以及B–H键断裂是反应的决速步骤。
该研究为构建BN嵌入苯乙炔类化合物提供了一种通用且高效的策略,将有力促进新型功能材料分子的设计与开发。
据悉,张华教授课题组依托化学与材料科学学院及催化转化与能源材料化学教育部重点实验室等省部级平台,主要从事有机硼化学研究。近年来,课题组在硼氮杂芳烃化学(Angew. Chem. Int. Ed. 2026, e6191309; Org. Lett. 2026, 11661)、芳烃区域选择性碳氢键硼化(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 14891; Chem Catal. 2024, 100975; Chem. Sci. 2021, 15104; Org. Lett. 2025 27,4650; Org. Lett. 2024, 3709; Org. Lett. 2021, 2821; Chem. Commun. 2025, 18830; Chem. Commun. 2021, 11185)、硼中心手性构建(Nat. Commun. 2025, 438)、芳基碳杂键硼化(Sci. China Chem. 2023, 534; Org. Lett. 2023, 1701; Org. Lett. 2022, 64; Org. Chem. Front. 2022, 3034; Chem. Commun. 2022, 58, 1716)、光化学硼化(Org. Lett. 2025, 3471; Chem. Commun. 2024, 13754; J. Org. Chem. 2025, 4172)等方面取得了一系列研究进展。